虚堂智愚（1185－1269）堂的书法，四明象山（今宁波象山）人。16岁时依普明寺僧师蕴出家，于绍定2年（1229）首次住持兴圣寺，其后游历育王、净慈、径山等诸寺，是接受宋理宗与宋度宗皈依的高僧。

虚堂智愚笔，31.2×43.5厘米，东京国立博物馆藏。

此为虚堂智愚写给悟翁禅师的尺牍，从内容来看，主要为答谢悟翁禅师的慰问之情，为其祈祷法福，并告知有所谓“明知客”的人物来访。据推测，这位“明知客”正是正元元年（1259）来到宋朝、于文永4年（1267）回到日本的南浦绍明。

虚堂智愚书气韵清美，法度精严。既借鉴了当时书家黄庭坚等多人的书风，又自成一家，雄浑中更多了一分秀妍之美和平穆之风。加上他有极高的文学造诣，所作偈语幽默风趣，富有哲理，广受追捧。他的多种墨迹如《述怀偈语》、《就明书怀偈》、《送行偈》、《送僧偈》、《景酉至节偈》等由僧人传入日本后，历来有许多贵族拥趸。可谓一字千金，价值连城。

虚堂智愚是活跃于南宋时代的一位禅僧。曾历任诸多寺庙之住持，晚年成为径山万寿寺第四十代住持，是临济宗松源派之高僧，许多日本僧人也拜在其门下。

虚堂智愚书法墨迹，28.5×70厘米，东京国立博物馆藏。

这幅墨迹是虚堂智愚禅师在八十岁左右时，写给「日本照禅者」的法语（照禅者指学习禅宗的和尚，法语则是讲解佛法的文章）。一般认为，「日本照禅者」实际上是指镰仓净智寺禅僧无象静照。无象静照曾于1262年拜访虚堂智愚，并于1265年返回日本，其后成为京都佛心寺的开山祖师。

另外，承领过虚堂智愚禅师之印可（印可指禅宗认可修行者的参悟并允其嗣法的证明）而回到日本的还有南浦绍明禅师，后来成为京都大德寺、妙心寺两派禅宗的直系祖师。由于大德寺和茶道关系密切，因此虚堂智愚禅师的墨迹极受历代茶道家所宝重。

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